Question

Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng:

a) Phenol là axit mạnh hơn etanol. Giải thích.

b) Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích.

Accepted Answer

a) Phenol c&oacute; t&iacute;nh axit mạnh hơn v&igrave; phenol phản ứng với dung dịch NaOH, etanol kh&ocirc;ng phản ứng với dung dịch NaOH. C6H5OH + NaOH &rarr; C6H5ONa + H2O V&ograve;ng benzen h&uacute;t electron l&agrave;m mật độ electron tr&ecirc;n nguy&ecirc;n tử O giảm &rArr; li&ecirc;n kết &ndash;O-H ph&acirc;n cực mạnh &rArr; Phenol c&oacute; t&iacute;nh axit tuy yếu. Trong khi đ&oacute; nh&oacute;m -C2H5 của ancol etylic đẩy electron l&agrave;m mật độ electron tr&ecirc;n nguy&ecirc;n tử O tăng&rArr; li&ecirc;n kết &ndash;O-H &iacute;t ph&acirc;n cực hơn. b) Nh&oacute;m &ndash;OH đẩy electron v&agrave;o v&ograve;ng benzen nhờ hiệu ứng li&ecirc;n hợp p-&pi; (electron tr&ecirc;n ph&acirc;n lớp p của nguy&ecirc;n tử O v&agrave; li&ecirc;n kết &pi; của v&ograve;ng benzen) l&agrave;m cho vị tr&iacute; 2,4,6 (ortho, para) gi&agrave;u electron, phản ứng thế ưu ti&ecirc;n tại c&aacute;c vị tr&iacute; n&agrave;y. Trong khi đ&oacute; nh&oacute;m -NO2 trong ph&acirc;n tử nitrobenzen h&uacute;t electron l&agrave;m cho vị tr&iacute; 2. 4, 6 kh&ocirc;ng c&ograve;n gi&agrave;u electron như trường hợp phenol.