Khái niệm
Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức chung là (C5H8)n (n≥2), thường gặp trong giới thực vật. Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc như tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam,...
Cấu tạo tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi “C = C”
Tecpen là những hợp chất chứa C, H và O mà bộ khung cacbon gồm nhiều mắt xích giống với khung cacbon của isopren, tức là có thể biểu diễn bởi công thức (iso-C5) với (n ≥ 2 )
Nguồn gốc
Tên tenpen ra đời từ đâu? Do nhiều hợp chất của tecpen được tách ra từ dầu thông có tên là turpentine, nên người ta đặt các tinh dầu thơm tách ra từ cây thông là turpentine.
Phân loại
Dựa vào những tiêu chuẩn khác nhau để phân loại tecpen. Ở đây, để cập đến 2 cách phân loại tecpen là + Tecpen chứa oxi (dẫn xuất chứa oxi của tecpen) và không chứa oxi + Số lượng mắt xích iso-C5 - Dẫn xuất chứa oxi của tecpen
• Mạch hở
VD: Geraniol : có trong tinh dầu hoa hồng
Geraniol : có trong tinh dầu hoa hồng
Xitronelol có trong tinh dầu sả
Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trưng, là những đơn hương quý dùng trong công nghiệp và thực phẩm….
• Mạch vòng
VD: Mentol và menton (có trong tinh dầu bạc hà) không những được đưa vào bánh kẹo, kem đánh răng…, mà còn dùng để điều chế thuốc chữa bệnh.
- Số lượng mắt xích iso-C5
Loại tecpen | Khung cacbon | Số lượng C | Ví dụ |
Monotecpen | (iso-C5)2 | 10 | C10H16, C10H18O, C10H16O |
Secquitecpen | (iso-C5)3 | 15 | C15H24, C15H24O, C15H22O |
Đitecpen | (iso-C5)4 | 20 | C20H32, C20H32O, C20H30O |
Tritecpen | (iso-C5)6 | 30 | C30H50, C30H50O |
Tetratecpen | (iso-C5)8 | 40 | C40H56 |
• Monotecpen
• Monotecpen vòng lại được phân chia 1 vòng ( monoxiclic monotecpen ) và loại 2 vòng ( bixiclic monotecpen ) Vd : linonen, -Tecpinen ( C10H16 )
Mirxen
Oximem (trong tinh dầu lá húng quế)
• Secquitecpen có mạch cacbon là (iso-C
5)
3. Chúng có loại mạch hở, loại mạch vòng thường gặp trong thiên nhiên ở dạng hiđrocacbon, ancol và xeton.
• Secquitecpen vòng Gặp phổ biến trong giới thực vật
Vd : bisabolen, cađinen (C15H24)
Bisabolen Caddinen • Secquitecpen không vòng Trong thiên nhiên gặp ít hơn so với loại có vòng VD : farnezen ( C
15H
24 ), Farnezol ( C
15H
26O ) • Đitecpen (iso-C
5)
4 . Có giá trị quan trọng là hai ancol đitecpen : phitol (C
20H
39OH) và retinol (C
20H
29OH). VD: Phitol ở dạng este tạo thành 1 nhánh của clorophin có trong chất diệp lục ở cây xanh. Retinol hay vitamin A có trong lòng đỏ trứng, dầu gan cá
Vitamin A – retinol
• Tritecpen (iso-C
5) Squalen ( C
30H
50 ) có nhiều trong gan cá mập, được dùng làm nguyên liệu trong sinh tổng hợp nhiều steroit. • Tetratecpen (iso-C
5)
8 Hiđrocacbon tetratecpen, C
40H
56, gặp rất phổ biến trong thiên nhiên. Chúng có màu vàng đến đỏ và tạo ra sắc tố của hoa quả Vd : β-caroten ( sắc tố màu da cam ở củ cà rốt )
licopen ( sắc tố màu đỏ quả cà chua )
• Politecpen Trong tự nhiên người ta thường gặp một số polime mà phân tử của chúng gồm hàng chục ngàn mắt xích iso-C
5 tạo thành.